一次偶然的机会，恩智遇到了学校健身俱乐部的顶级选手和校花级别的美女尹晓（河智苑饰演），他立刻被他们的美丽和性感所吸引。恩智想尽办法吸引尹晓并获得好感，但都以失败告终，甚至引发了许多误解。例如，在公交车上，他被尹晓当作好色的人踢了一脚，并击中了钥匙。后来，尹晓迷上了富有的花花公子向旭（郑敏饰演），甚至怀孕了，但最终被抛弃，感到悲伤和绝望。与此同时，恩智和银晓之间的财产关系也发生了微妙的变化。
让光希没有想到的是，即将成为自己的义兄的阿游（吉沢亮 饰）竟然和自己在一个学校念书。 阿游是一个拥有英俊外貌和强大能力的男孩，只是对于光希来说，阿游的个性有些恶劣，总是喜欢捉弄自己。在和阿游开始了“同居生活”后，自己的好友银太（佐藤大树 饰）突然性情大变，还强吻了光希，这让光希一下子陷入了混乱之中。
这是一个跨越多个时代的爱情故事，灵感来自田中宇多的两首著名歌曲《初恋》（1999年）和《真爱》（2018年）。20世纪90年代末，两名青少年第一次坠入爱河；20年后，一个即将订婚，而另一个已经离婚，与刚开始约会的十几岁的儿子住在一起。
