二战遗孤登川(宍戸錠 饰)从中国返回日本后,不久便遁入黑道。因犯下累累罪行,登川最终锒铛入狱,不久却被恶德律师伊藤保释出狱。原来某黑帮头目垂涎马会高达1亿2千万的现金,因此指示伊藤救出登川,企图让他劫持马会的运钞车。
这部电影是根据真实事件改编的。1933年,土匪约翰·迪林格(约翰尼·德普饰演)和他的同伙约翰·汉密尔顿(杰森·克拉克饰演)试图持械抢劫,并成功地从印第安纳州监狱救出了帮派成员,其中包括“漂亮男孩”弗洛伊德(钱宁·塔图姆饰演)和“娃娃脸”纳尔逊(斯蒂芬·格雷厄姆饰演),躲在腐败警官马丁(约翰·迈克尔·博尔格饰演)的农舍里。马丁说服迪林格躲在芝加哥,寻求黑帮的保护。在一系列银行抢劫案中,迪林格爱上了芝加哥女雇员比莉·弗雷凯特(玛丽恩·歌迪亚饰演)。与此同时,联邦调查局特工Mauven Purvis(克里斯蒂安·贝尔饰)在其上司胡佛局长(比利·克鲁杜普饰)的提拔下,发誓要在美国第一次“打击犯罪战争”中逮捕迪林格。在行动中,随着迪林格的失败,联邦调查局变得更加强大